Главный герой трудится в студии, создающей поздравительные открытки. Именно он придумывает все те остроумные фразы, которые мы с вами находим внутри. Парень влюбляется в свою коллегу и уверен, что встретил ту самую. Но 500 дней их романа доказывают ему, что дорога к любви полна неожиданностей, её нельзя спланировать, и она — до смешного непредсказуема!
Их история учит, что даже самые продуманные сценарии порой рушатся, уступая место чему-то более искреннему и настоящему. Герой понимает: счастье приходит тогда, когда его совсем не ждёшь, и часто — в самой необычной форме.